高启明初诗名享誉文坛，其作品为人所称道。他于元末无心仕进，隐居吴淞青丘，自号“青丘子”，潜心学问。他少时聪颖，与文士杨基、张羽、徐贲齐名，为“吴中四杰”。但他在洪武七年(1374年)因受株连被处以腰斩极刑，死得不明不白，时年39岁。
一
关于高启的惨死，明初的官方记载大都简约含混，是文祸，还是谋逆？或者是“莫须有”？没有明断。
朱元璋谢世后若干年，文人圈内提及高启惨死的话题增多。如高启的门生吕勉指出“高公系由魏观案系狱罹难”，罪状是他曾代魏观写过一篇《上梁文》。
高启和魏观有私交。魏于洪武五年(1372年)出任苏州知府，邀高启入城朝夕聚谈欢饮，并有诗文唱酬。朱元璋当年的仇家张士诚曾在苏州称王，改府治为王宫，而把府治迁到地势低洼的都水行司衙门内。朱元璋平吴，摧毁张士诚王宫，苏州府衙仍要在旧址重建。此举遭到属僚非议，朱元璋派心腹去调查，亦诬陷魏观欲恢复张士诚旧业，并有诗文图谋不轨。这“不轨”的证据就是重建苏州府衙动工时，按照风俗举行上梁仪式要宣读“愿文”，特请高启写了一篇《上梁文》，内有“虎踞龙盘”等歌舞升平的套话。蔡本等小人揪住不放，在“虎踞龙盘”上大作文章，并影射魏观有野心，要像张士诚那样在苏州称王。朱元璋以前就忌恨高启，这回总算抓住了把柄。
高启头脑曾清醒过，私下表露“今上(太祖)非容人之君”，故得官不久坚请辞官甘当教书匠。他不与新政权合作，朱元璋表面上“准其告隐”，但在骨子里却要杀掉他。四年后恰好发生了魏观一案，朱元璋便以此杀了高启。后来朱元璋也觉得小题大作太过分，曾下令为魏观改葬，恢复名誉，但却未为受牵连而惨死的高启昭雪。
点评
高启的悲哀，在于他看透了明太祖喜怒无常、猜忌成性的内心世界。他与张士诚宠臣相交已是引火烧身，而不买新贵朱元璋的账，藐视新政权的存在，是他被杀的真正祸根。即使不书《上梁文》一类的文字，这种悲剧迟早也是要发生的。